Situation déclenchante : la synthèse peptidique

En chimie organique, il ne suffit pas toujours de mélanger des réactifs pour obtenir directement l'espèce désirée. En effet, une même transformation peut conduire à plusieurs produits différents. C’est le cas, par exemple, lors de la synthèse peptidique (une synthèse qui consiste à obtenir des peptides, c'est-à-dire des enchaînements d'acides aminés).

On donne ci-dessous les formules de deux acides-aminés, la glycine et l'alanine. 

Ces molécules possèdent à la fois une fonction acide carboxylique et une fonction amine. Ces deux fonctions peuvent réagir ensemble pour former une fonction amide. Si on mélange ces deux espèces sans précaution particulière, quatre dipeptides peuvent être obtenus.

Si l'on souhaite obtenir un peptide unique, il faut donc élaborer une véritable stratégie de synthèse, en choisissant des réactifs adaptés, en protégeant certaines fonctions chimiques et en contrôlant les conditions expérimentales.

L’objectif de ce chapitre est de comprendre comment les chimistes conçoivent une démarche raisonnée qui permet de sélectionner et d’isoler le produit attendu, tout en limitant les réactions parasites.